As a child, Ronaldo played for Andorinha from 1992 to 1995, where his father was the kit man, and later spent two years with Nacional. In 1997, aged 12, he went on a three-day trial with Sporting CP, who signed him for a fee of £1,500. He subsequently moved from Madeira to Lisbon to join Sporting CP's youth system. By age 14, while struggling with his school duties and responsibilities in Escola EB2 de Telheiras, his school in the Telheiras area of Lisbon, Ronaldo believed he could play semi-professionally and agreed with his mother and his tutor at Sporting CP, Leonel Pontes, to cease his education to focus entirely on football. With a troubled life as a student and living in Lisbon, away from his Madeiran family, he did not complete schooling beyond the 6th grade. While popular with other students at school, he had been expelled after throwing a chair at his teacher, who he said had "disrespected" him. One year later, he was diagnosed with tachycardia, a condition that could have forced him to give up playing football. Ronaldo underwent heart surgery where a laser was used to cauterize multiple cardiac pathways into one, altering his resting heart rate. He was discharged from the hospital hours after the procedure and resumed training a few days later. In 2021, Cristiano Ronaldo's mother, Dolores Aveiro, stated in an interview for Sporting CP's official television channel (Sporting TV) that her son would be a bricklayer if he hadn't become a professional football player.

एक बच्चे के रूप में, रोनाल्डो ने 1992 से 1995 तक एंडोरिन्हा के लिए खेला, जहां उनके पिता किट मैन थे, और बाद में नैशनल के साथ दो साल बिताए। 1997 में, 12 वर्ष की आयु में, वह स्पोर्टिंग सीपी के साथ तीन दिवसीय परीक्षण पर गए, जिसने £1,500 के शुल्क पर उनके साथ अनुबंध किया। बाद में वह स्पोर्टिंग सीपी की युवा प्रणाली में शामिल होने के लिए मदीरा से लिस्बन चले गए। 14 साल की उम्र तक, लिस्बन के तेलहीरास क्षेत्र में अपने स्कूल, एस्कोला ईबी2 डी तेलहीरास में अपने स्कूल के कर्तव्यों और जिम्मेदारियों से संघर्ष करते हुए, रोनाल्डो का मानना ​​था कि वह अर्ध-पेशेवर रूप से खेल सकते हैं और अपनी मां और स्पोर्टिंग सीपी में अपने शिक्षक, लियोनेल पोंटेस से सहमत थे। पूरी तरह से फुटबॉल पर ध्यान केंद्रित करने के लिए अपनी शिक्षा बंद कर दी। एक छात्र के रूप में परेशान जीवन और अपने मदीरन परिवार से दूर लिस्बन में रहने के कारण, उन्होंने 6वीं कक्षा से आगे स्कूली शिक्षा पूरी नहीं की। स्कूल में अन्य छात्रों के बीच लोकप्रिय होने के बावजूद, उन्हें अपने शिक्षक पर कुर्सी फेंकने के बाद निष्कासित कर दिया गया था, जिन्होंने कहा था कि उन्होंने उनका "अपमान" किया था। एक साल बाद, उन्हें टैचीकार्डिया का पता चला, एक ऐसी स्थिति जिसके कारण उन्हें फुटबॉल खेलना छोड़ना पड़ सकता था। रोनाल्डो की हृदय की सर्जरी हुई, जहां एक लेज़र का उपयोग कई हृदय मार्गों को एक में बदलने के लिए किया गया, जिससे उनकी आराम दिल की गति बदल गई। प्रक्रिया के कुछ घंटों बाद उन्हें अस्पताल से छुट्टी दे दी गई और कुछ दिनों बाद प्रशिक्षण फिर से शुरू किया गया। 2021 में, क्रिस्टियानो रोनाल्डो की मां डोलोरेस एवेइरो ने स्पोर्टिंग सीपी के आधिकारिक टेलीविजन चैनल (स्पोर्टिंग टीवी) के लिए एक साक्षात्कार में कहा था कि अगर उनका बेटा एक पेशेवर फुटबॉल खिलाड़ी नहीं बनता तो वह राजमिस्त्री होता।